RDKit Cheminformatics 实战指南基于 scientific-agent-skills 仓库的分子处理、描述符、指纹与子结构搜索全解析【免费下载链接】scientific-agent-skillsTurn any AI agent into an AI Scientist. The #1 Agent Skills library for science, used by 190,000 scientists worldwide. 165 ready-to-use validated skills plus 100 scientific databases covering biology, chemistry, medicine, and drug discovery. Compatible with Cursor, Claude Code, Codex, Pi, Antigravity, and the open Agent Skills standard.项目地址: https://gitcode.com/GitHub_Trending/cl/scientific-agent-skillsRDKit 是计算化学与药物发现领域最核心的开源化学信息学cheminformatics工具库提供 SMILES/SDF 解析、分子描述符MW、LogP、TPSA、指纹、子结构搜索、化学反应、2D/3D 构象生成与可视化等完整能力。本文以scientific-agent-skills仓库中的skills/rdkit技能包为骨架结合其 5 份参考文档、3 个开箱即用的示例脚本与对应测试用例系统讲解从分子读入到药物相似性评估、相似性筛选、子结构过滤的完整实战链路。读完本文你将掌握 RDKit 的 12 大核心能力、常用 SMARTS 模式库以及一套可直接运行的命令行工作流。技能包概览与仓库定位skills/rdkit/SKILL.md定义了一个面向 AI Agent 与科研人员的高质量 RDKit 技能包其核心定位是对分子进行细粒度控制fine-grained molecular control。SKILL.md 明确指出对于标准、简单的化学信息学工作流推荐使用 RDKit 的轻量封装库datamol仓库中也有独立的skills/datamol技能包而当需要高级控制、自定义净化custom sanitization或专用算法时则应直接使用 RDKit 本身。该技能包遵循 BSD-3-Clause 许可证版本号为 1.2。技能包的目录结构如下技能定义与能力总览skills/rdkit/SKILL.md参考文档仅此 5 份为本地捆绑资源references/api_reference.md —— 按功能组织的完整 RDKit Python API 清单references/core_capabilities.md —— 12 大能力域的完整代码示例references/descriptors_reference.md —— 分子描述符速查手册references/smarts_patterns.md —— 常用 SMARTS 模式库references/workflows_and_best_practices.md —— 工作流与最佳实践示例脚本scripts/molecular_properties.pyscripts/similarity_search.pyscripts/substructure_filter.py注意文档中出现的rdkit、datamol、scipy、sklearn等名称均指可安装的 Python 包而非技能包内的本地文件。安装与运行环境SKILL.md 给出的安装建议同时覆盖「已有 Python 环境」与「全新可复现环境」两种场景。方式一在已有环境中使用uv安装推荐用于快速上手uv pip install rdkit方式二使用 conda-forge 创建全新可复现环境上游官方推荐conda create -c conda-forge -n my-rdkit-env rdkit conda activate my-rdkit-env关键约束与版本基线以 SKILL.md 2026-06-07 检查结果为准示例面向 RDKit2026.03.x版本该版本为当时的 GitHub/PyPI 最新发布PyPI 包名rdkit2026.3.3。包名演进PyPI 上的官方包名现在是rdkit提供跨平台 wheelrdkit-pypi是历史遗留包名仅应在维护旧环境时出现。在需要混合编译型科学计算包的场景下conda-forge 仍是上游推荐的安装渠道二进制兼容性最广。严禁混装避免在同一环境中同时安装 conda 的rdkit与 PyPI 的rdkit/rdkit-pypi否则无法确定实际导入的是哪个二进制扩展模块。核心能力全景12 大能力域SKILL.md 将 RDKit 能力归纳为 12 大领域每一项都有配套的完整代码示例见 references/core_capabilities.md#能力域覆盖内容1分子 I/O 与创建SMILES、MOL 文件与 block、InChI、SDF/SMILES supplier、多线程读取、写出2净化与验证禁用自动净化、手动/部分净化、先检测问题再处理3分析与属性原子/键遍历、环信息与 SSSR、手性与立体化学、碎片分析4描述符MW、LogP、TPSA、氢键供体/受体、可旋转键、芳香环、批量计算、药物相似性5指纹与相似性拓扑指纹、Morgan/ECFPrdFingerprintGenerator、MACCS、原子对、扭转角、AvalonTanimoto 等度量Butina 聚类6子结构搜索SMARTS 查询、匹配检索、常用模式库7化学反应反应 SMARTS、反应应用、反应指纹82D/3D 坐标结构描绘、模板对齐、ETKDG 嵌入、力场优化、RMSD、约束嵌入9可视化单分子与网格图像、子结构高亮、自定义绘制选项、Jupyter 集成、指纹位环境10分子修饰显式氢、Kekulize、芳香性、子结构替换、电荷中和11哈希与标准化Murcko 骨架与规范化哈希、区域异构体哈希、数据增强用随机 SMILES12药效团与 3D 特征特征工厂feature factory与特征提取下面按能力域逐一展开代码示例均可在 core_capabilities.md 中验证。分子 I/O 与创建从各种格式读取分子所有MolFrom*函数在解析失败时返回None并打印错误信息因此使用前必须判空。分子在导入时默认自动净化校验价态、感知芳香性等。from rdkit import Chem # 从 SMILES 字符串 mol Chem.MolFromSmiles(Cc1ccccc1) # 返回 Mol 对象或 None # 从 MOL 文件 mol Chem.MolFromMolFile(path/to/file.mol) # 从 MOL block字符串数据 mol Chem.MolFromMolBlock(mol_block_string) # 从 InChI mol Chem.MolFromInchi(InChI1S/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H)写出分子# 转成规范 SMILES smiles Chem.MolToSmiles(mol) # 转成 MOL block mol_block Chem.MolToMolBlock(mol) # 转成 InChI / InChIKey inchi Chem.MolToInchi(mol) key Chem.MolToInchiKey(mol)批量处理Supplier / Writer处理大量分子时应使用 Supplier/Writer 对象api_reference.md 记录了它们的签名如SDMolSupplier(filename, sanitizeTrue, removeHsTrue)、SmilesMolSupplier(filename, delimiter , titleLineTrue)、SDWriter(filename)等。# 读取 SDF 文件注意判空 suppl Chem.SDMolSupplier(molecules.sdf) for mol in suppl: if mol is not None: # 检查解析错误 pass # 读取 SMILES 文件 suppl Chem.SmilesMolSupplier(molecules.smi, titleLineFalse) # 大型文件 / 压缩数据ForwardSDMolSupplier 逐条流式读取避免整文件载入 import gzip with gzip.open(molecules.sdf.gz) as f: suppl Chem.ForwardSDMolSupplier(f) for mol in suppl: pass # 多线程处理大数据集 suppl Chem.MultithreadedSDMolSupplier(molecules.sdf) # 写入 SDF writer Chem.SDWriter(output.sdf) for mol in molecules: writer.write(mol) writer.close()SKILL.md 给出两条数据存储建议共享数据优先用可移植格式SMILES、SDF本地缓存优先用 RDKit 二进制分子表示mol.ToBinary()而非通用 pickle。分子净化与验证RDKit 在解析时自动执行净化包含13 个步骤价态检查、芳香性感知、手性指派等。当需要精细控制时可禁用自动净化并手动操作# 禁用自动净化 mol Chem.MolFromSmiles(C1CCCCC1, sanitizeFalse) # 手动净化 Chem.SanitizeMol(mol) # 净化前先检测问题 problems Chem.DetectChemistryProblems(mol) for problem in problems: print(problem.GetType(), problem.Message()) # 部分净化跳过特定步骤此处跳过属性计算 Chem.SanitizeMol(mol, sanitizeOpsChem.SANITIZE_ALL ^ Chem.SANITIZE_PROPERTIES)api_reference.md 列出了完整的净化操作位标志SANITIZE_NONE、SANITIZE_ALL默认、SANITIZE_CLEANUP、SANITIZE_PROPERTIES、SANITIZE_SYMMRINGS、SANITIZE_KEKULIZE、SANITIZE_FINDRADICALS、SANITIZE_SETAROMATICITY、SANITIZE_SETCONJUGATION、SANITIZE_SETHYBRIDIZATION、SANITIZE_CLEANUPCHIRALITY。常见净化问题包括原子显式价态超上限抛异常、无效芳香环引发 kekulization 错误、自由基电子未显式指定时可能指派不当。这正是技能定位中「自定义净化」能力的用武之地——用DetectChemistryProblems()先诊断、再决定如何处理。分子分析与属性原子、键与环# 遍历原子和键 for atom in mol.GetAtoms(): print(atom.GetSymbol(), atom.GetIdx(), atom.GetDegree()) for bond in mol.GetBonds(): print(bond.GetBeginAtomIdx(), bond.GetEndAtomIdx(), bond.GetBondType()) # 环信息 ring_info mol.GetRingInfo() ring_info.NumRings() ring_info.AtomRings() # 返回原子索引元组 # 原子是否在环中 atom mol.GetAtomWithIdx(0) atom.IsInRing() atom.IsInRingSize(6) # 是否在 6 元环中 # 最小环集合SSSR from rdkit.Chem import GetSymmSSSR rings GetSymmSSSR(mol)原子方法还包括GetAtomicNum()、GetTotalDegree()含氢、GetFormalCharge()、GetIsAromatic()、GetHybridization()、GetChiralTag()等键方法包括GetIsConjugated()、GetIsAromatic()、bond.IsInRing()、bond.GetStereo()取值为STEREONONE、STEREOZ、STEREOE等。立体化学from rdkit.Chem import FindMolChiralCenters chiral_centers FindMolChiralCenters(mol, includeUnassignedTrue) # 返回 (atom_idx, chirality) 元组列表 # 从 3D 坐标指派立体化学 from rdkit.Chem import AssignStereochemistryFrom3D AssignStereochemistryFrom3D(mol) # 检查键的立体化学 stereo bond.GetStereo()碎片分析frags Chem.GetMolFrags(mol, asMolsTrue) # 断开连接的碎片 from rdkit.Chem import FragmentOnBonds frag_mol FragmentOnBonds(mol, [bond_idx1, bond_idx2]) from rdkit.Chem.Scaffolds import MurckoScaffold scaffold MurckoScaffold.GetScaffoldForMol(mol) # Murcko 骨架分子描述符与药物相似性常用描述符from rdkit.Chem import Descriptors mw Descriptors.MolWt(mol) # 平均分子量 exact_mw Descriptors.ExactMolWt(mol) # 按同位素组成的精确分子量 logp Descriptors.MolLogP(mol) # Wildman-Crippen LogP油水分配系数 tpsa Descriptors.TPSA(mol) # 拓扑极性表面积 hbd Descriptors.NumHDonors(mol) # 氢键供体数N-H、O-H hba Descriptors.NumHAcceptors(mol) # 氢键受体数N、O rot_bonds Descriptors.NumRotatableBonds(mol) # 可旋转键数柔性 aromatic_rings Descriptors.NumAromaticRings(mol)批量计算# 一次性计算全部描述符返回字典 all_descriptors Descriptors.CalcMolDescriptors(mol) # {MolWt: 180.16, MolLogP: 1.23, ...} # 获取全部可用描述符名称 descriptor_names [desc[0] for desc in Descriptors._descList]descriptors_reference.md 是完整的描述符速查手册将 200 描述符划分为十大类物理化学类MolWt、MolLogP、MolMR、TPSA、拓扑类BertzCT、BalabanJ、Kappa 指数、电子类部分电荷、E-state 指数、形状类Kappa 指数、BCUT、连通性类Chi 指数族 Chi0–Chi4 及 Chi0n–Chi4n、Chi0v–Chi4v、2D 指纹密度类FpDensityMorgan1/2/3、原子计数类重原子、杂原子、各类环、药物相似性类QED、Lipinski 参数、柔性类NumRotatableBonds、HallKierAlpha、表面积类PEOE_VSA、SMR_VSA、SLogP_VSA、EState_VSA、BCUT 等。此外还包括 MQN 分子量子数mqn1–mqn42等整数描述符。使用建议批量计算避免冗余部分描述符对无效分子返回None需判空ML 应用前需归一化按任务精选描述符而非全量使用3D 描述符需单独处理依赖 3D 坐标。Lipinski 五规则类药性mw Descriptors.MolWt(mol) 500 logp Descriptors.MolLogP(mol) 5 hbd Descriptors.NumHDonors(mol) 5 hba Descriptors.NumHAcceptors(mol) 10 is_drug_like mw and logp and hbd and hba指纹与分子相似性指纹类型一览core_capabilities.md 强调新代码统一优先使用rdFingerprintGenerator现代 API而AllChem.GetMorganFingerprint*系列为遗留辅助接口api_reference.md 中也有同样提示。from rdkit.Chem import rdFingerprintGenerator from rdkit.Chem import MACCSkeys # RDKit 拓扑指纹路径范围 1-72048 位 rdk_gen rdFingerprintGenerator.GetRDKitFPGenerator(minPath1, maxPath7, fpSize2048) fp rdk_gen.GetFingerprint(mol) # Morgan 指纹圆形指纹类 ECFPradius2 即 ECFP4 morgan_gen rdFingerprintGenerator.GetMorganGenerator(radius2, fpSize2048) fp morgan_gen.GetFingerprint(mol) fp_count morgan_gen.GetCountFingerprint(mol) # 计数型指纹 # MACCS 结构键166 位 fp MACCSkeys.GenMACCSKeys(mol) # 原子对指纹 ap_gen rdFingerprintGenerator.GetAtomPairGenerator() fp ap_gen.GetFingerprint(mol) # 拓扑扭转角指纹 tt_gen rdFingerprintGenerator.GetTopologicalTorsionGenerator() fp tt_gen.GetFingerprint(mol) # Avalon 指纹若可用 from rdkit.Avalon import pyAvalonTools fp pyAvalonTools.GetAvalonFP(mol)相似性计算from rdkit import DataStructs mfpgen rdFingerprintGenerator.GetMorganGenerator(radius2, fpSize2048) fp1 mfpgen.GetFingerprint(mol1) fp2 mfpgen.GetFingerprint(mol2) # Tanimoto 相似度 similarity DataStructs.TanimotoSimilarity(fp1, fp2) # 批量计算性能关键 fps [mfpgen.GetFingerprint(m) for m in [mol2, mol3, mol4]] similarities DataStructs.BulkTanimotoSimilarity(fp1, fps) # 其他度量Dice、Cosine dice DataStructs.DiceSimilarity(fp1, fp2) cosine DataStructs.CosineSimilarity(fp1, fp2)api_reference.md 还列出 Sokal、Kulczynski、McConnaughey 等度量以及对应的Bulk*批量版与*Distance1 − 相似度版本。Butina 聚类与多样性from rdkit.ML.Cluster import Butina # 构建距离矩阵 dists [] fps [mfpgen.GetFingerprint(mol) for mol in mols] for i in range(len(fps)): sims DataStructs.BulkTanimotoSimilarity(fps[i], fps[:i]) dists.extend([1 - sim for sim in sims]) # 按距离阈值聚类 clusters Butina.ClusterData(dists, len(fps), distThresh0.3, isDistDataTrue)子结构搜索与 SMARTS基本匹配# 用 SMARTS 定义查询苯环 query Chem.MolFromSmarts([#6]1:[#6]:[#6]:[#6]:[#6]:[#6]:1) has_match mol.HasSubstructMatch(query) # 是否包含 matches mol.GetSubstructMatches(query) # 所有匹配原子索引元组的元组 match mol.GetSubstructMatch(query) # 仅第一个匹配GetSubstructMatches支持uniquify、useChirality、maxMatches等参数默认maxMatches1000。匹配规则要点易错点查询中未指定的属性可匹配目标分子的任意值氢原子除非显式指定否则被忽略带电荷的查询原子不会匹配不带电的目标原子芳香查询原子不会匹配脂肪族目标原子除非查询是通用原子。常用 SMARTS 模式库smarts_patterns.md 提供了覆盖面极广的模式库以下为精选# 官能团 primary_alcohol Chem.MolFromSmarts([CH2][OH1]) carboxylic_acid Chem.MolFromSmarts(C(O)[OH]) amide Chem.MolFromSmarts(C(O)N) nitrile Chem.MolFromSmarts(C#N) nitro Chem.MolFromSmarts(N[O-]) aromatic_n Chem.MolFromSmarts([nR]) # 环内芳香氮 macrocycle Chem.MolFromSmarts([r{12-}]) # 12 元以上大环 # 杂环吡啶/吡咯/呋喃/噻吩/咪唑/嘧啶/噻唑/噁唑 pyridine Chem.MolFromSmarts(n1ccccc1) furan Chem.MolFromSmarts(o1cccc1) # 稠环萘/吲哚/喹啉/苯并咪唑/嘌呤 naphthalene Chem.MolFromSmarts(c1ccc2ccccc2c1) indole Chem.MolFromSmarts(c1ccc2[nH]ccc2c1) # 立体化学 cw Chem.MolFromSmarts([C]) # 顺时针手性 ccw Chem.MolFromSmarts([C]) # 逆时针手性 e_bond Chem.MolFromSmarts(C/CC/C) # 药效团特征 hbd Chem.MolFromSmarts([OH,NH,NH2,NH3]) # 氢键供体 hba Chem.MolFromSmarts([O,N]) # 氢键受体 alkyl Chem.MolFromSmarts(CCCC) # 4 碳烷基链 # 药物相关骨架 benzamide Chem.MolFromSmarts(c1ccccc1C(O)N) sulfonamide Chem.MolFromSmarts(S(O)(O)N) piperazine Chem.MolFromSmarts(N1CCNCC1) morpholine Chem.MolFromSmarts(N1CCOCC1) # PAINS 毒性/干扰性警示 rhodanine Chem.MolFromSmarts(S1C(O)NC(S)C1) catechol Chem.MolFromSmarts(c1ccc(O)c(O)c1) michael_acc Chem.MolFromSmarts(CCC(O)[C,N])模式库中还包含金属螯合基团羧酸根C(O)[O-]、异羟肟酸C(O)N[OH]、邻苯二酚等、反应性基团酰氯C(O)Cl、环氧化物C1OC1、环大小过滤器[r3]–[r7]、[r{8-}]、[r{9-15}]、连通性[D1]–[D4]、[R]/[!R]/[R1]/[R2]、杂化状态[CX2]/[CX3]/[CX4]等。SMARTS 编写技巧需要时用[CX3]而非[C]精确限定方括号内[C]与裸C芳香含义不同小写字母c、n、o表示芳香原子[R]表示在环中、[!R]表示不在环中复杂模式可用递归 SMARTS$(...)写完后务必用已知分子验证。化学反应反应 SMARTS 与应用from rdkit.Chem import AllChem # 反应 SMARTS 语法反应物 产物此处为酮还原示例 rxn AllChem.ReactionFromSmarts([C:1][O:2][C:1][O:2]) # 应用到分子 reactants (mol1,) products rxn.RunReactants(reactants) # products 为元组的元组每组产物一个元组 for product_set in products: for product in product_set: Chem.SanitizeMol(product) # 产物需净化反应机制要点原子映射:1、:2保留反应物与产物间的原子对应产物中的哑元原子dummy atoms会被对应反应物原子替换Any 键继承反应物的键级除非显式改变手性被保留。反应相似性fp AllChem.CreateDifferenceFingerprintForReaction(rxn) similarity DataStructs.TanimotoSimilarity(fp1, fp2)2D 与 3D 坐标生成2D 描绘坐标AllChem.Compute2DCoords(mol) # 生成 2D 描绘坐标 # 对齐到模板结构 template Chem.MolFromSmiles(c1ccccc1) AllChem.Compute2DCoords(template) AllChem.GenerateDepictionMatching2DStructure(mol, template)3D 构象与力场优化# ETKDG 嵌入单个 3D 构象randomSeed 保证可复现 AllChem.EmbedMolecule(mol, randomSeed42) # 生成多个构象 conf_ids AllChem.EmbedMultipleConfs(mol, numConfs10, randomSeed42) # 力场几何优化 AllChem.UFFOptimizeMolecule(mol) # UFF 力场 AllChem.MMFFOptimizeMolecule(mol) # MMFF94 力场 # 优化所有构象 for conf_id in conf_ids: AllChem.MMFFOptimizeMolecule(mol, confIdconf_id) # 构象间 RMSD 与对齐 rms AllChem.GetConformerRMS(mol, conf_id1, conf_id2) AllChem.AlignMol(probe_mol, ref_mol)约束嵌入# 将分子的一部分约束到指定坐标例如基于已知活性构象的骨架对接 AllChem.ConstrainedEmbed(mol, core_mol)分子可视化基本绘制from rdkit.Chem import Draw img Draw.MolToImage(mol, size(300, 300)) # 绘制为 PIL 图像 img.save(molecule.png) Draw.MolToFile(mol, molecule.png) # 直接写文件 # 网格绘制多分子 img Draw.MolsToGridImage(mols, molsPerRow2, subImgSize(200, 200))子结构高亮与自定义绘制query Chem.MolFromSmarts(c1ccccc1) match mol.GetSubstructMatch(query) # 高亮匹配原子 img Draw.MolToImage(mol, highlightAtomsmatch) # 自定义高亮颜色 highlight_colors {atom_idx: (1, 0, 0) for atom_idx in match} # 红色 img Draw.MolToImage(mol, highlightAtomsmatch, highlightAtomColorshighlight_colors) # 使用 rdMolDraw2D 深度自定义 from rdkit.Chem.Draw import rdMolDraw2D drawer rdMolDraw2D.MolDraw2DCairo(300, 300) opts drawer.drawOptions() opts.addAtomIndices True opts.addStereoAnnotation True opts.bondLineWidth 2 drawer.DrawMolecule(mol) drawer.FinishDrawing() with open(molecule.png, wb) as f: f.write(drawer.GetDrawingText())Jupyter 集成与指纹位可视化from rdkit.Chem.Draw import IPythonConsole IPythonConsole.ipython_useSVG True # 使用 SVG 而非 PNG IPythonConsole.molSize (300, 300) mol # 在 notebook 中自动显示分子图像 # 查看 Morgan 指纹某一位对应的化学环境 from rdkit.Chem import rdFingerprintGenerator additional_output rdFingerprintGenerator.AdditionalOutput() additional_output.AllocateBitInfoMap() morgan_gen rdFingerprintGenerator.GetMorganGenerator(radius2, fpSize2048) fp morgan_gen.GetFingerprint(mol, additionalOutputadditional_output) bit_info additional_output.GetBitInfoMap() img Draw.DrawMorganBit(mol, bit_id, bit_info)分子修饰氢原子管理与芳香性mol_h Chem.AddHs(mol) # 添加显式氢计算依赖氢的属性前先加氢 mol Chem.RemoveHs(mol_h) # 移除显式氢 Chem.Kekulize(mol) # 芳香键转交替单/双键 Chem.SetAromaticity(mol) # 设置芳香性子结构替换与电荷中和# 将苯环替换为环己烷 query Chem.MolFromSmarts(c1ccccc1) replacement Chem.MolFromSmiles(C1CCCCC1) new_mol Chem.ReplaceSubstructs(mol, query, replacement)[0] # 用 Uncharger 去除形式电荷 from rdkit.Chem.MolStandardize import rdMolStandardize uncharger rdMolStandardize.Uncharger() mol_neutral uncharger.uncharge(mol)分子哈希与标准化分子哈希函数from rdkit.Chem import rdMolHash scaffold_hash rdMolHash.MolHash(mol, rdMolHash.HashFunction.MurckoScaffold) canonical_hash rdMolHash.MolHash(mol, rdMolHash.HashFunction.CanonicalSmiles) regio_hash rdMolHash.MolHash(mol, rdMolHash.HashFunction.Regioisomer) # 忽略立体化学api_reference.md 列出全部哈希函数AnonymousGraph、CanonicalSmiles、ElementGraph、MurckoScaffold、Regioisomer、NetCharge、HetAtomProtomer、HetAtomTautomer。MolStandardize 还提供Normalize、Reionize、RemoveFragments、Cleanup、TautomerEnumerator含Canonicalize得到规范互变异构体等标准化工具。随机 SMILES数据增强from rdkit.Chem import MolToRandomSmilesVect random_smiles MolToRandomSmilesVect(mol, numSmiles10, randomSeed42)药效团与 3D 特征from rdkit.Chem import ChemicalFeatures from rdkit import RDConfig import os fdef_path os.path.join(RDConfig.RDDataDir, BaseFeatures.fdef) factory ChemicalFeatures.BuildFeatureFactory(fdef_path) features factory.GetFeaturesForMol(mol) for feat in features: print(feat.GetFamily(), feat.GetType(), feat.GetAtomIds()) # 例如输出 (Donor, SingleAtomDonor, (atom_ids,))feature.GetFamily()返回供体Donor/受体Acceptor等家族GetAtomIds()返回参与该特征的原子的索引。完整实战工作流workflows_and_best_practices.md 提供了三个可直接套用的函数级工作流药物相似性分析def analyze_druglikeness(smiles): mol Chem.MolFromSmiles(smiles) if mol is None: return None results { MW: Descriptors.MolWt(mol), LogP: Descriptors.MolLogP(mol), HBD: Descriptors.NumHDonors(mol), HBA: Descriptors.NumHAcceptors(mol), TPSA: Descriptors.TPSA(mol), RotBonds: Descriptors.NumRotatableBonds(mol) } results[Lipinski] ( results[MW] 500 and results[LogP] 5 and results[HBD] 5 and results[HBA] 10 ) return results指纹相似性筛选def similarity_screen(query_smiles, database_smiles, threshold0.7): query_mol Chem.MolFromSmiles(query_smiles) if query_mol is None: return [] morgan_gen rdFingerprintGenerator.GetMorganGenerator(radius2, fpSize2048) query_fp morgan_gen.GetFingerprint(query_mol) hits [] for idx, smiles in enumerate(database_smiles): mol Chem.MolFromSmiles(smiles) if mol: fp morgan_gen.GetFingerprint(mol) sim DataStructs.TanimotoSimilarity(query_fp, fp) if sim threshold: hits.append((idx, smiles, sim)) return sorted(hits, keylambda x: x[2], reverseTrue)子结构过滤def filter_by_substructure(smiles_list, pattern_smarts): query Chem.MolFromSmarts(pattern_smarts) hits [] for smiles in smiles_list: mol Chem.MolFromSmiles(smiles) if mol and mol.HasSubstructMatch(query): hits.append(smiles) return hits开箱即用的命令行脚本技能包附带 3 个可直接运行的 CLI 脚本源码见 skills/rdkit/scripts被 tests/rdkit/test_scripts.py 覆盖测试1. molecular_properties.py —— 分子属性计算器# 单分子分析 python molecular_properties.py CCO # 从文件批量处理支持 .sdf/.mol 与 .smi/.smiles/.txt python molecular_properties.py --file molecules.smi --output properties.csv脚本计算分子式、MW/ExactMW、LogP、MR、TPSA、LabuteASA、HBD/HBA、重原子/杂原子/价电子计数、各类环计数、可旋转键、FractionCsp3、BertzCT、QED 等 20 项属性并自动给出Lipinski 五规则判定MW≤500、LogP≤5、HBD≤5、HBA≤10与lead-like 判定250≤MW≤350、LogP≤3.5、RotBonds≤7。2. similarity_search.py —— 指纹相似性搜索python similarity_search.py CCO database.smi --threshold 0.7 python similarity_search.py query.smi database.sdf --method morgan --output hits.csv内置 5 种指纹方法morgan/rdkit/maccs/atompair/torsion与 3 种度量tanimoto/dice/cosine支持--radius默认 2、--bits默认 2048调参结果按相似度降序输出并可存为 CSV。3. substructure_filter.py —— 子结构过滤器# 保留含苯环的分子 python substructure_filter.py molecules.smi --pattern c1ccccc1 -o filtered.smi # 排除反应性基团 python substructure_filter.py database.sdf --exclude C(O)Cl -o clean.sdf # 使用预置模式库functional-groups / rings / pains / privileged python substructure_filter.py molecules.smi --filter-type functional-groups -o fg.smi # 剔除 PAINS 干扰子结构 python substructure_filter.py compounds.smi --filter-type pains --exclude-mode -o clean.smi脚本内置 4 套预置模式库functional-groups、rings、pains、privileged模式内容见脚本中的PATTERN_LIBRARIES字典与 smarts_patterns.md 一致支持 include/exclude 组合、--match-all全匹配模式、--list-patterns列出全部模式并输出详细过滤报告CSV。测试用例对行为契约的验证tests/rdkit/test_scripts.py 以「化学事实」为基准验证了脚本行为这些测试同时是理解 RDKit 行为契约的绝佳材料SMARTS 模式库契约逐一编译所有模式并断言非空验证代表性模式命中其对应化学实体如carboxylic_acid命中CC(O)O、pyridine命中c1ccncc1并验证不匹配场景苯环不含羧酸这正是 SKILL.md 强调「SMARTS 查询中未指定属性匹配任意值」的实证。过滤器逻辑契约include 只保留匹配分子苯环过滤后仅剩 aspirin、benzeneexclude 优先于 includematch_all_include时须匹配全部模式每条分子都有included/excluded/no_match状态不可解析分子被跳过而非崩溃。属性计算契约苯环有 1 个芳香环、0 个可旋转键、分子式 C6H6阿司匹林分子式 C9H8O4、HBD1、MW≈180.16与测试断言delta0.1一致不可解析输入返回 False 而非抛异常。指纹契约所有声明的指纹方法均能产出指纹方法名大小写不敏感未知方法名抛ValueError分子与自身 Tanimoto 相似度为 1.0不同分子相似度小于 1.0n_bits512时指纹长度严格为 512。文件读取契约SMILES 文件可读文件中单行损坏不会中止整个文件读取坏行被跳过。常见陷阱与最佳实践SKILL.md 总结的 6 大常见陷阱务必熟记忘记判空解析后必须验证分子是否为None净化失败用DetectChemistryProblems()排查问题缺氢计算依赖氢的属性如 3D 描述符、某些力场操作前先AddHs()2D vs 3D可视化和 3D 分析前先生成相应坐标Compute2DCoords/EmbedMoleculeSMARTS 匹配规则未指定的属性会匹配任意值易产生意外命中MolSupplier 线程安全不要在多个线程间共享 supplier 对象。性能优化与安全存储import base64, json from pathlib import Path # 本地可信缓存RDKit 二进制表示避免通用 pickle payload [base64.b64encode(mol.ToBinary()).decode(ascii) for mol in mols] Path(molecules.rdmol.json).write_text(json.dumps(payload)) cached json.loads(Path(molecules.rdmol.json).read_text()) mols [Chem.Mol(base64.b64decode(item)) for item in cached]安全红线绝不从不可信来源加载 Python pickle——pickle 反序列化可执行任意代码。数据交换用 SMILES/SDF本地缓存用 RDKit 二进制载荷。批量操作优先BulkTanimotoSimilarity等批量 API避免逐对调用造成性能损失。版本敏感行为针对 2026.03 及近期版本workflows 文档明确提示当精确的分子标识符或数值特征进入持久化数据集、模型特征管线或受监管报告时必须固定pinRDKit 版本。近几个版本的关键行为变化规范 SMILES 与立体化学2026.03 调整了规范双键的处理以避免立体信息损坏部分含立体 SMILES 的输出与旧版不同描述符与哈希2024.09 修正了无支链烷烃碎片描述符的 SMARTS并改变了一些互变异构体/质子异构体哈希输出绘制遗留rdkit.Chem.Draw画布模块及MolToImageFile、MolToMPL、MolToQPixmap已被移除改用Draw.MolToFile、Draw.MolToImage或rdMolDraw2DMolStandardize使用rdkit.Chem.MolStandardize.rdMolStandardize旧版 Python 实现已移除相似性图GetSimilarityMapFromWeights()、GetSimilarityMapForFingerprint()、GetSimilarityMapForModel()现在要求传入rdMolDraw2D绘制对象。线程安全与内存管理RDKit 大多数操作线程安全分子 I/OSMILES、MOL block、坐标生成、指纹与描述符、子结构搜索、反应、绘制。唯一例外是 MolSupplier 的并发访问。处理超大数据集时用ForwardSDMolSupplier逐条流式读取避免整文件载入内存或用MultithreadedSDMolSupplier(large.sdf, numWriterThreads4)并行解析。在 Agent 工作流中的使用建议回到本技能包的设计初衷SKILL.md的 frontmatter 声明了allowed-tools: Read Write Edit Bash这意味着该技能面向可读写文件、可执行命令的 Agent 环境。在实际的化学信息学 Agent 任务中推荐按以下模式组合使用数据读取用SmilesMolSupplier/SDMolSupplier读取输入化合物库属性计算用molecular_properties.py或Descriptors.CalcMolDescriptors批量计算描述符初筛过滤用substructure_filter.py以 PAINS/反应性基团模式剔除干扰物或用 Lipinski 规则过滤类药性相似性检索用similarity_search.pyMorgan 指纹 Tanimoto对命中化合物排序结果沉淀将命中集以 SMILES/SDF 写出可移植或对需持久化的中间结果使用 RDKit 二进制缓存。整个流程均由本仓库的脚本、参考文档与测试用例提供可验证依据可直接在安装了 RDKituv pip install rdkit或 conda-forge 环境的机器上复现运行。总结skills/rdkit技能包把 RDKit 的复杂 API 组织为「12 大能力域 参考文档 示例脚本 测试契约」四位一体的知识体系。从分子 I/O、净化验证、描述符、指纹、SMARTS 子结构搜索到化学反应、构象生成、可视化、修饰、哈希标准化与药效团特征本文已完整覆盖其能力地图并深入底层脚本与测试印证了每个关键 API 的实际行为与边界条件。无论是药物发现中的类药性初筛、化合物库的相似性排序还是结构-活性关系研究中的子结构过滤这套工作流都能直接落地复用。【免费下载链接】scientific-agent-skillsTurn any AI agent into an AI Scientist. The #1 Agent Skills library for science, used by 190,000 scientists worldwide. 165 ready-to-use validated skills plus 100 scientific databases covering biology, chemistry, medicine, and drug discovery. Compatible with Cursor, Claude Code, Codex, Pi, Antigravity, and the open Agent Skills standard.项目地址: https://gitcode.com/GitHub_Trending/cl/scientific-agent-skills创作声明：本文部分内容由AI辅助生成（AIGC），仅供参考